甲苯为什么在光照时是甲基上的H被取代而在FeBr3催化下是苯上的H被取代？
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发布时间：2022-04-23 03:15
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热心网友
时间：2023-10-13 01:39
首先，要知道甲苯上有两种氢原子，一种是在苯环上的，另一种是在甲基上，苯环的碳原子以SP2轨道杂化，而甲基上的碳原子所成轨道则为SP2杂化，苯环上的碳原子电负性强，对于氢的束缚强所以在光照下难以跃迁激发出去；但是在甲基上的碳为SP3轨道，键长较长，氢原子受到束缚弱，受光照容易跃迁，所以易跃迁跑出去易被其他官能团取代。FeBr3该化合物由于铁为过渡金属与Br原子结合后还有三个空轨道，原子核正电荷未被完全屏蔽，所以带有正电性，能与苯环上的π电子形成配合物，此刻苯环上电子向铁离子移动，苯环上的碳原子也把氢原子上的电子拉走，此刻，诱导效应占主导地位，使苯环上的氢略微电离为氢离子，氢离子易被甩出苯环致使H变得活泼，易被其他带有富电子的取代基所取代。
热心网友
时间：2023-10-13 01:40
这两个反应的机理不一样。
在光照下发生的是自由基取代，甲基上的碳氢键断裂后生成很稳定的苄基自由基，所以反应能够发生。
在三溴化铁催化下，发生的是亲电取代反应。
